ตรานี้ โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้ใช้เป็นตราเสื้อสามารถของโรงเรียนตลอดจนสมาคมนักเรียนเก่า ฯ ด้วย จึงขออธิบายพอสังเขปว่า องค์ประกอบของตราโรงเรียนนั้น มีความหมายทั้งสิ้น

• ตราพระอาทิตย์กับทะเล แสดงถึงพระอาทิตย์พึ่งแรกขึ้น หมายถึงสมเด็จพระปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรดช ภาณุรังษี แปลว่าพระอาทิตย์พึ่งแรกขึ้น พระองค์ท่านมีพระเดชพระคุณต่อโรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นเอนกประการ ได้ทรงสร้างตึกแม้นนฤมิตรให้ป็นสถานที่เล่าเรียน ซึ่งเป็นตึกแรกของโรงเรียน
• อักษร "ม" หมายถึง หม่อมแม้น ภาณุพันธ์ ณ อยุธยา เป็นอนุสาวรีย์ที่ระลึกชั้นหนึ่งของหม่อมแม้น เพราะตึกที่สมเด็จ ฯ ทรงสร้างนั้น อุทิศสวนกุศลแด่หม่อมแม้น หมายความว่าถ้าไม่มีหม่อมแม้น ตึกแม้นนฤมิตรซึ่งเป็นที่ก่อกำเนิดโรงเรียนเทพศิรินทร์คงยังไม่มี จึงนับว่าควรทำเครื่องหมายไว้เป็นที่ระลึกชายาสุดที่รักของสมเด็จพระราชปิตุลาฯ
• ดอกรำเพยนั้น หมายถึง สมเด็จพระเทพศิรินทรามาตย์ เพราะพระนามเดิมของพระองค์ท่านว่า หม่อมเจ้าหญิงรำเพย ฯ การที่ทำเป็นเครื่องหมายไว้ ก็เพื่อเป็นประโยชน์แก่เด็กรุ่นหลังจะได้ระลึกอยู่เสมอว่า นามเทพศิรินทร์นั้นได้มาจากพระองค์ท่าน เป็นนามอันเป็นมงคลยิ่งควรรักษาไว้จงดี

ดอกรำเพย จึงถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์