ประวัติโรงเรียน

ในปี พ.ศ.๒๔๕๓

ตึกเยาวมาลย์อุทิศ

ในปี พ.ศ.๒๔๕๓ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระราชประสงค์ที่จะทรงเกื้อหนุนการศึกษาในประเทศสยามให้ก้าวหน้า ยิ่งขึ้น ดังปรากฏในจดหมายถึงพระยาวิสถทธสุริยศักดิ์ ลงวันที่ ๑๑ สิงหาคม ร.ศ.๑๒๙ ว่าได้นึกปรารภถึงการที่จะอุดหนุนการเล่าเรียน ในเมืองเราให้ดำเนินแพร่หลายเร็วขึ้นเบื้องต้นก็เดินทางให้ถูกคือ ทำพื้นให้กว้างจึงจะได้ยอดที่งามตามที่ได้ปรารภแล้วนั้นแต่การที่จะ ปรารภอย่างไรเมื่อไม่มีกำลังหนุนก็จะสำเร็จไม่ได้

ในตอนท้ายของพระราชหัตถเลขามายังกระทรวงธรรมการในฉบับนี้ ได้แสดงพระราชประสงค์ที่จะทรงพระกรุณา พระราชทานเงิน มรดกจำนวน ๘๐,๐๐๐บาท อันเป็นสมบัติของ สมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอเจ้าฟ้าหญิงเยาวมาลย์นฤมลกรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ซึ่ง สิ้นพระชนม์ไปแล้วให้กระทรวงธรรมการทำการจัดสร้างตึกเรียนขึ้น ทางด้านหน้าวัดทางฝั่งทิศใต้ตรงข้ามกับตึกแม้นนฤมิตรที่มีอยู่ แล้วทางด้านทิศเหนือโดยทรงมุ่งหมายเป็นแบบอย่างให้ชนทั้งหลาย ถือเอาการสร้างสถานศึกษาเล่าเรียนเช่นนี้ ว่าเป็นสิ่งดีกอปร ด้วยประโยชน์และต้องด้วยพระราชนิยม ยังมีพระราชกระแสต่อไปอีกว่า ถ้าการก่อสร้างนั้นหากว่าเงินจำนวน ๘๐,๐๐๐บาทนั้นไม่ เป็นที่เพียงพอ ก็จะมีพระประยูรญาติของสมเด็จพระเจ้าลูกยาเธอเจ้าฟ้าหญิงเยาวมาลย์นฤมลกรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ยินดีที่ จะทรงบริจาคเพิ่มเติมให้จนสำเร็จ เพื่ออุทิศพระกุศลแด่องค์ สมเด็จพระเจ้าลูกเธอเจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี

กระทรวงธรรมการ ได้รับพระราชโองการแล้ว ได้เขียนแผนที่กะการที่ตั้งโรงเรียน และเขียนรูปตัวอย่างอาคารเรียนที่ก่อสร้าง ทูลเกล้าฯถวาย โดยอาคารเรียนนี้ทำด้วย ตัวไม้ทั้งสิ้น โดยใช้ไม้สักคานใช้เหล็กหลังคามุงกระเบื้องซีเมนต์มีห้องเรียน ๑๒ ห้อง จุนักเรียนได้ห้องละ ๓๐คนรวมทั้งหมด ๓๖๐คน ตึกเรียนทำอย่างแน่นหนาถาวร โดยแบบอย่างอันนี้เป็นอันต้องพระราชประสงค์ แล้วจึงได้เรียกช่างมาว่าประมูลราคาที่จะก่อสร้างตัวอาคารเรียนทั้งถมดินบริเวณตึกเรียนและสนามรื้อศาลาเก่าสองหลังก่อถนนใหม่ แก้รั้วกำแพงและประตูเข้าหาถนนใหม่ตามแบบ อย่างที่ได้ทูลเกล้าถวายนั้นรวมราคา๙๐,๕๐๐ บาท เงินส่วนที่เกินจากจำนวนที่พระราชทานอีก_๑๐,๕๐๐บาท นั้น พระอรรคชายาเธอพระ องค์เจ้าสายสวลีภิรมย์(พระวิมาดา เธอกรมพระสุทธาศินีนาฎปิยมหาราชปดิวรัดา) ได้ทรงพระกรุณาประทานให้จนครบ(ทำโดยพระศรัทธา ส่วนพระองค์) แต่การก่อสร้างเมื่อแรกจะได้ลงมือทำก็พอมีเหตุที่พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงประชวร และเสด็จสวรรคต เสียก่อนอันเป็นที่เศร้าสลดใจ เป็นอย่างยิ่งที่มามีเหตุร้ายขึ้นในระหว่างการหาได้ทันเสด็จทอดพระเนตรไม่

เมื่อการก่อสร้างสำเร็จเป็นตึกเรียนเรียบร้อยแล้วจึงเป็นเหตุให้ พระเจ้าน้องนางเธอเจ้าฟ้ามาลินีนพดารา และพระ เจ้าน้อง นางเธอเจ้าฟ้านิภานภดล พระขนิษฐาภคินีของ สมเด็จเจ้าฟ้าหญิงเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ได้ทรง พระศรัทธาดำรัสสั่งให้กระทรวงธรรมการ สร้างเครื่องใช้สำหรับอาคารเรียนด้วยทุนทรัพย์ของพระองค์ อีกประมาณ ๙,๐๖๒บาทมีตู้โต๊ะเก้าอี้เป็นต้น (เพื่อสนองพระคุณของพระเชษฐภคนีของพระองค์)

โดยตามหลักฐานจากพระจดหมายเลขที่๑/๓๑๕ ลงวันที่๒๖ตุลาคมร.ศ.๑๓๐ของสมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอเจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ที่ทรงส่งถึงกระทรวงธรรมการ จากที่พักข้าหลวงเทศาภิบาลมณฑลนครศรีธรรมราช มีความว่า "ด้วยได้รับจดหมายที่๖๖/๔๓๕๗ ลงวันที่ ๒๓สิงหาคมร.ศ.๑๓๐นำส่งบัญชีสิ่งของพัสดุตามที่ฉันจะอุดหนุนแกโรงเรียนเทพศิรินทร์ ถ้าฉันเห็นชอบด้วยแล้วเจ้าคุณจะได้จัดการสร้างเพื่อให้ทันสำหรับเปิดโรงเรียนในฤดูแล้งนี้นั้น เรื่องสื่งของที่จะจัดสร้างสำหรับอุดหนุน โรงเรียนเทพศิรินทร์นั้นบัดนี้ สมเด็จพระเจ้าน้องนางเธอเจ้าฟ้ามาลนีนพดารา และ สมเด็จพระเจ้าน้องนางเธอเจ้าฟ้านิภานภ ดลทั้งสอง พระองค์มีพระประสงค์ที่จะทรงสร้างสิ่งของเหล่านั้นเป็นการอุดหนุนให้แก่โรงเรียน ตามบัญชีที่ส่งมาทั้งหมดเพราะฉนั้นถ้าสิ่งของได้ สร้างเสร็จแล้วเมื่อใดฉันเห็นควรว่าเจ้าคุณจะสั่งให้ช่างแกะใส่พระนามให้หมดทุกอย่าง

การทั้งปวงได้จัดทำสำเร็จลงในต้น ร.ศ.๑๓๑ (พ.ศ.๒๔๕๕) องค์พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวจึงได้พระกรุณา โปรดเกล้าฯพระราชทานนามตึกหลังนี้ว่าตึกเยาว์มาลย์อุทิศ ดังสำเนาพระราชหัตถเลขาลงวันที่ ๒๒ มกราคม ร.ศ.๑๓๑ว่า "โรงเรียนที่พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดเกล้าฯให้สร้างขึ้นที่ด้านใต้ ทางหน้าวัดเทพศิรินทราวาส ยังหา ได้พระราชทานนามไว้แต่เดิมไม่บัดนี้ถึงเวลาที่จะได้ปั้นปูนเป็นอักษรชื่อประจำตึก ขอชื่อมานั้นให้ชื่อ "เยาวมาลย์อุทิศ"

ครั้นถึงเวลาที่จะเปิดสถานที่นี้เป็นโรงเรียน จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯดำรัสว่าควรที่จะพระราชทานให้ สมเด็จ พระเจ้าน้องยาเธอเจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพรกรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ไปทรงเปิดเป็นงานหลวง แต่เป็นเวลาที่เจ้าฟ้า ยุคลฯเสด็จอยู่ที่มณฑลนครศรีธรรมราชเสีย จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้เจ้าพระยาพระเสด็จสุเรนทราธิบดี เสนาบดีกระทรวงธรรมการ ไปเปิดแทนเจ้าพนักงานได้เตรียมการแต่งสถานที่นั้นพร้อมเสร็จ ได้เชิญพระพุทธรูป ประจำพระองค์สมเด็จเจ้าฟ้าหญิงเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ซึ่งประดิษฐานอยู่ในพระอุโบสถวัด นั้นไปตั้งบนม้าหมู่ในห้องกลางตึกโรงเรียนพร้อมด้วยเครื่องสักการะบูชา ครั้น ณ วันที่ ๑๕ พฤษภาคม ร.ศ. ๑๓๑ พระสงฆ์วัดเทพศิรินทราวาส ๑๐ รูปเจริญพระพุทธมนต์ รุ่งขึ้นวันที่ ๑๖พฤษภาคมร.ศ.๑๓๑ เวลาเช้าโมงครึ่ง พระ สงฆ์ฉัน ครั้นเวลาเช้า๒โมงกับ ๒๖นาท ีได้ฤกษ์ประโคมดุริยดนตรี นักเรียนตั้งแถวอยู่ในสนามบ่ายหน้าสู่พระราช วังดุสิต กระทำวันทยหัตถ์ แล้วเจ้าพระยาพระเสด็จสุเรนทราธิบดี ได้ถวายคำนับต่อใต้ฝ่าละอองธุลีพระบาท แล้วจึงชัก แพรเปิดป้ายนาม " ตึกเยาวมาลย์อุทิศ" และท่านได้สอนนักเรียนให้เป็นปฐมฤกษ์

ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา

นายพลเอกสมเด็จพระเจ้าวรวงศ์เธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ได้ทรงโปรดเกล้าฯ ให้ช่างก่อสร้าง ตึกสองชั้นที่ข้างตึกเยาวมาลย์อุทิศหลังหนึ่ง เพื่อทรงเป็นการอุทิศพระกุศลถวายแด่ พระอรรคชายาเธอพระองค์เจ้าสาย สวลีภิรมย์ (พระวิมาดาเธอกรมพระสุทธาสินีนาฎปิยมหาราชปดิวรัดา) โดยตึกมีขนาดกว้าง ๑๑เมตร๕๐เซนติเมตร ยาว ๑๓ เมตร ๑๗เซนติเมตรแล้วสิ้นเงิน๒๖,๒๗๐บาท ตึกนี้สร้างแล้วเสร็จเมื่อวันที่ ๒๑มีนาคม พ.ศ. ๒๔๗๓เมื่อสร้างเสร็จ ได้ประทานให้เป็นกรรมสิทธิ์ของรัฐบาลโดย อาจารย์ใหญ่ มิสเตอร์เอ็น.แอล. เซลลีย์ เป็นผู้รับการประทานให้ใช้เป็น สถาน ที่ศึกษาของนักเรียนตามพระประสงค์แล้วได้เปิดทำการ เรียนการสอน เมื่อวันที่ ๑๘ พฤษภาคม พ.ศ.๒๔๗๔ โดยสมเด็จ พระพุทธโฆษาจารย์ ( เจริญ ณาณวรเถระ ) เจ้าอาวาสองค์ที่ ๕ ประทานนามตึกแห่งนี้ว่า "ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา"

ในปี พ.ศ.๒๔๖๔ สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ากรมขุนเพชรบูรณ์อินทราชัยทรงประทานทุนทรัพย์ จำนวน ๔,๒๘๐ บาท ให้สร้างโรงพละศึกษาขึ้นตั้งที่ข้างศาลาการเปรียญในวัดโดยสร้างสำเร็จ เมื่อวันที่ ๑๙ ตุลาคม พ.ศ. ๒๔๖๔

ในปี พ.ศ. ๒๔๖๖ สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้าหญิงนิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตรขัตติยนารีซึ่งในปีนั้น พระองค์ทรงเจริญ พระชนม์ได้ ๒๘ พรรษา เสมอด้วยพระชนมพรรษาแห่งองค์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ผู้ทรงเป็นพระอัยยิกาเจ้า ด้วย เหตุนี้พระองค์จึงทรงต้องการกระทำสิ่งหนึ่งสิ่งใดเพื่อเป็นการสนองพระเดชพระคุณแห่งสมเด็จพระอัยยิกาเจ้า วัดเทพศิรินทราวาสเป็นพระอารามที่ สมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงสถาปนาขึ้นเพื่อเป็นอนุสาวรีย์แห่งพระราชชนนี สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ด้วยเหตุนี้ สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้าหญิงนิภานภดล จึงทรงบริจาคทุนทรัพย์เพื่อ สร้างอาคารเรียนพระปริยัติธรรมขึ้นในพระอารามนี้ ให้การศึกษาพระปริยัติธรรมของสงฆ์ในพระอารามนี้ที่มีมาอย่างต่อเนื่อง จะได้พัฒนาเกื้อกูลอย่างไม่ขาดสาย ทรงบริจาคทุนทรัพย์ จำนวน ๔๐,๐๐๐ บาท เพื่อสร้างอาคาร แต่ระหว่างการก่อสร้างนั้น ได้เกิดมหาสงครามขึ้นในยุโรป ซึ่ง ส่งผลทำให้ราคาที่กำหนดไว้แต่เดิมนั้น ไม่เพียงพอแก่การก่อสร้าง ซึ่งราคาได้ขึ้นอีกถึง ๒๒,๐๐๐ บาท จึงได้ทรงบริจาคทุน ทรัพย์อีกครั้ง พร้อมกับมีผู้ร่วมศรัทธาสมทบทุนอีก ในการก่อสร้างครั้งนี้ อาคารเรียนพระปริยัติธรรมหลังนี้ได้ก่อสร้างเสร็จสมบูรณ์ และ ทรงถวายแด่วัดเทพศิรินทราวาส ในวันประสูติของพระองค์ วันที่ ๔ ธันวาคม พ.ศ. ๒๔๖๗ จนถึง ปีพ.ศ.๒๔๗๓ สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้าหญิงนิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตรขัตติยนารี ทรงบริจาคเงินอีก เพื่อเป็นค่าทาสีตึกนิภานภดลให้เป็นจำนวน ๑๕๐ บาท

>> คำถวายอาคารนิภานภดลแต่วัดเทพศิรินทราวาส

การศึกษาพระ ปริยัติธรรม ในสมัยเจ้าอาวาสองค์แรกนั้น ได้อาศัยพลับพลายกระดับ ในบริเวณหน้าวัด เป็นที่สอนชั่วคราวเมื่อ สร้างศาลาการเปรียญแล้ว จึงย้ายไปสอนที่ศาลาการเปรียญ จนถึงพ.ศ.๒๔๓๓ ย้ายไปสอนที่โรงเรียนพระยานรรัตน์ราชมานิต คณะกลาง เมื่อทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ย้าย หม่อมเจ้าพระศรสุคตคัตยานุวัตร จากวัดราชบพิตร มาทรงเป็นผู้บัญชาการ โรงเรียนนี้จนถึง พ.ศ.๒๔๓๗ ได้จัดโรงเรียนเจ้าพระยานรรัตน์ เป็นที่ประทับ จึงย้ายไปสอนที่โรงเรียนนิภานภดล ส่วนคณะใต้ สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้าหญิงนิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตรขัตติยนารี ทรงเป็นพระธิดาใน องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอม เกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงคำนึงถึงการศึกษาปริยัติธรรมของภิกษุ สามเณร ที่สืบต่อมาแต่โบราณกาลจนบัดนี้ รู้สึกมีความเลื่อมใสศรัทธา ด้วยเห็นว่าการเล่าเรียนศึกษา เป็นการเกื้อกูลฝ่ายปฏิบัติ เมื่อเจริญรุ่งเรืองเพียงใดก็เป็นไปเพื่อประโยชน์ แก่ปวงชนเพียงนั้น ครั้น สมัยที่พระองค์ทรงเจริญ พระชนมพรรษาครบ ๒๘ พรรษา เสมอพระชนมพรรษาแห่ง องค์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ทูลกระหม่อมย่า ตามธรรมเนียมนิยมว่า ผู้เนื่องในสกุลควรจะปรารภสมัยนั้นเช่นนั้น เป็นเหตุกระทำปฏิบัติสนองพระเดชพระคุณ ในพระองค์ท่านจึงยินดีบริจาคทรัพย์ จำนวน ๔๐,๐๐๐บาท เพื่อสร้างถาวรวัตถุให้เป็นที่สะดวกแก่ การศึกษาพระปริยัติธรรม ในสำนักวัดเทพศิรินทราวาส ซึ่ง องค์สมเด็จพระรามาธิบดีศรีสินทรมหาจุฬาลงกรณ์ พระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทูลกระหม่อมของ พระองค์ ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาขึ้นโดยพระบรมราชูทิศถวายแก่ ทูลกระหม่อมย่า และ พระอารามแห่งนี้ ก็ได้ให้ การศึกษายั่งยืนเจริญสถานเป็นลำดับไม่ขาดสาย จึงสมควรที่จะสร้างถาวรวัตถุนั้นลงในพระอารามนี้ สถานที่ก่อสร้างตึกนิภา นภดลนั้นเดิมเป็นกุฏิหม่อมแย้ม อยู่หลังหนึ่งซึ่งชำรุดทรุดโทรมมาก ถ้าจะซ่อมให้ดีก็เสีนค่าซ่อมเหมือนสร้างใหม่ จึงรื้อออกเพื่อ สร้างตึกนิภานภดล แต่ครั้งสร้างไปไม่ทันไรก็เกิดมหาสงครามขึ้นในทวีปยุโรป ไม่เป็นการที่จะทำได้สะดวกจึงต้องงดเอาไว้ จนมหา สงครามสงบลง แต่ราคาที่กำหนดไว้แต่เดิมนั้น ได้เพิ่มขึ้นอีก๒๒,๐๐๐บาท รวมทั้งเงินที่ผู้มีศรัทธาช่วยอีกบ้างอยู่ในจำนวนนี้เป็น ๖๒,๐๐๐บาท ได้อาราธนาพระสาสนโสภณ เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทร์ ช่วยเป็นธุระดำริอันเป็นกิจอันควรแก่กิจจำนงนั้นโดยเริ่มให้ ช่างตั้งแต่ ปีพ.ศ.๒๔๖๖ เป็นตึก๒ชั้นพื้น และ เสาแทรกผนังรับคานคอนกรีต มีมุขขวาด้านตะวันออก และ ตะวันตกขนาดกว้างมุขละ ๙เมตร สูงจากพื้นล่าง๕เมตร จากพื้นจนท้องขื่อ ๕.๑๐เมตร ตั้งแต่ระดับพื้นดินสูงระดับยอด ๑๗.๐๕ เมตร มีถนนเล็กเชื่อมฐาน ตึกด้านใต้ มีเขตล้อมด้วยกำแพงรั้วคอนกรีตโดยรอบ ภายในตึกชั้นล่างมี ๖ห้อง ชั้นบนมี ๕ห้อง บันไดขึ้น ชั้นบนทางมุขตะวันตก มีเครื่องใช้สอยตามสมควร บันไดคู่ลงพื้นที่มุขตรงประตูกำแพงทั้งสองด้านเหนือ ในตึกหลังนี้เครื่องบนใช้ไม้ตะแบกนอกนั้น ใช้ ไม้สักหลังคามุมกระเบื้อง ซีเมนต์แบบไทยค่าก่อสร้างราคา ๖๐,๐๐๐ บาท ค่าโต๊ะเก้าอี้ โคมระย้าสองระย้า เครื่องไฟฟ้า และ สายล่อ ฟ้าราคา๒,๐๓๖.๓๕บาท รวมราคาก่อสร้างสำหรับโรงเรียนนี้ราคา ๖๒,๐๓๖.๓๕ บาทนับว่าการสำเร็จสมพระประสงค์แล้วและเมื่อ วันที่ ๔ ธันวาคมพ.ศ.๒๔๖๗ ซึ่งเป็นวันคล้ายวันประสูติของพระองค์ สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอเจ้าฟ้าหญิงนิภานภดลกรมขุนอู่ทอง เขตรขัตติยนารเสด็จมาบำเพ็ญพระกุศล ณ วัดเทพศิรินทราวาสพร้อมด้วยพระอรรคชายาเธอพระองค์เจ้าสายสวลีภิรมย์ (พระวิมาดา เธอกรมพระสุทธาสินีนาฎ ปิยมหาราชปดิวรัดา) และพระประยูรญาติ กับข้าราชบริพาร เป็นอันมากในการฉลองและเปิดโรงเรียนนิภา นภดลและถวายสถานที่สร้างขึ้นนี้ในท่ามกลางที่ประชุมสงฆ์ มีพระเจ้าวรวงศ์เธอกรมหมื่นชินวรสิริรัตน์สมเด็จพระสังฆราชเจ้าเป็น ประธาน ให้เป็นสมบัติของวัดเทพศิรินทราวาสสำหรับเป็นโรงเรียนภาษาบาลีในพระอาราม พระองค์อุทิศถวายวัตถุทานการกุศลทั้ง ปวงนี้แด่ สมเด็จพระรามาธิบดีศรีสินทร มหาจุฬาลงกรณ์พระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว และ องค์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี

>> การอนุญาตใช้ตึกนิภานภดล เป็นอาคารเรียนของโรงเรียน

ตึกนิภานภดลได้รับภัยทางอากาศ ในตอนปลายของของสงครามโลกครั้งที่๒ เช่นเดียวกับตึกอื่นๆของ โรงเรียนเทพศิรินทร์ หลังสงครามโลกครั้งที่๒ ทางวัดได้จัดให้มีอาคารใหม่ใช้เป็นสถานปริยัติธรรม ตึกนิภานภดล จึงถูกทอดทิ้งร้างไม่มีการบูรณะ ปฎิสังขรณ์มาเป็นเวลากว่า ๒๐ปี เมื่อนายบุญอวบ บูรณะบุตร มาเป็นอาจารย์ใหญ่ เมื่อปี พ.ศ.๒๕๑๓ ได้ปรึกษากับทางสมาคม นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ จากนั้น พลเอกกฤษณ์ สีวะรา ในฐานะนายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ พร้อมด้วยอาจารย์ ใหญ่ได้เข้านมัสการพระธรรมธัชมุนี(เอื้อน ชินทตโร) เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส เพื่อขออนุญาติใช้ตึกนิภานภดล ให้เป็น สถานที่ศึกษาโดยท่านเจ้าอาวาสไม่ขัดข้อง และ ยังอนุญาตให้ใช้ศาลาสองหลัง หน้าพระอุโบสถด้วยตั้งแต่ ปีการศึกษา๒๕๑๓ ทางโรงเรียนได้รับเงินงบประมาณของ กระทรวงศึกษาธิการ เปิดประมูลบูรณะซ่อมแซมตึกนิภานภดล ให้คืนสภาพดีดังเดิม ช่างประมูลรับซ่อมเป็นเงิน ๑๔๙,๐๐๐บาท กระทรวงได้เงินในการนี้ ๗๐,๐๐๐บาท โรงเรียนได้ใช้เงินบำรุงการศึกษาสมทบ อีก๗๙,๐๐๐บาท เริ่มซ่อมตั้งแต่วันที่๑๔ ธันวาคมพ.ศ.๒๕๑๔ ใช้เวลาซ่อม ๒เดือน ทางสมาคมนักเรียนเก่าได้สร้างโต๊ะเรียน ๘๐ตัวสำหรับใช้ภายในตึกนิภานภดลด้วย ในปี พ.ศ.๒๕๓๖ เป็นปีที่ครบรอบการสถาปนาโรงเรียนเทพศิรินทร์ครบ๑๐๘ปี หรือ ๙รอบ ทางโรงเรียนเทพศิรินทร์ สมาคมนักเรียนเก่าฯ และ สมาคมผู้ปกครองและครูได้มีมติร่วมกันหาทุนซ่อมแซมตึกนิภานภดลโดยจัดสร้างวัตถุมงคล รุ่น๑๐๘ปีเทพศิรินทร์ ขึ้นเพื่อใช้เป็นงบประมาณในการซ่อมแซมตึกนิภานภดลจำนวน ๑๕,๐๐๐,๐๐๐บาท โดยเริ่มทำ การซ่อมแซมตึกนิภาฯ ในวันที่ ๒๗ กรกฏาคม พ.ศ.๒๕๓๖ และแล้วเสร็จเปิดใช้ได้เมื่อวันที่ ๒๐ กันยายน พ.ศ.๒๕๓๗

สงครามนำความหายนะมาสู่มวลหมู่ลูกแม่รำเพย

ระหว่างสงครามมหาเอเชียบูรพา
( พ.ศ.๒๔๘๔-๒๔๘๘ ) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของสงครามโลกครั้งที่๒ โรงเรียนเทพศิรินทร์ และวัดเทพศิรินทราวาส ซึ่งอยู่ใกล้สถานนีรถไฟหัวลำโพง จึงได้รับภัยจากการทิ้งระเบิดของฝ่ายสัมพันธมิตร เมื่อวันที่๑๐ กรกฏาคมพ.ศ.๒๔๘๘ ตัวตึกอาคารในบริเวณโรงเรียนเสียหายมาก โดยเฉพาะตึกแม้นนฤมิตร ตึกโชฏึกเลาหะเศรษฐี ห้อง พละศึกษาห้องอาหาร และเรือนนักการภารโรงเสียหาย ทั้งหมด ส่วนตึก เยาวมาลย์อุทิศ และตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา เสียหาย น้อยกว่าขณะที่เกิดสงครามได้มีการย้ายที่ทำการสอนไปยังที่โรงเรียนสอนชั่วคราว ซึ่งปลูกเป็นโรงแถวมุงจากที่อำเภอบางกะปิ แต่ต่อมาภายหลังโรงเรียนนั้นได้ถูกระเบิดอีกจึงต้องย้ายโรงเรียนชั่วคราวไปไกลถึงที่บางบ่อ อำเภอบางพลี จังหวัดสมุทรปรา การหลังจากสงครามยุติลงแล้ว ตึกเรียนของโรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับการเสียหายอย่างมากจึงต้องไป ทำการสอนที่สุสาน หลวงของ วัดเทพศิรินทราวาส โดยอาศัยพลับพลาอิศริยาภรณ์ กับศาลาโถง ในบริเวณสุสานหลวงของวัด เป็นการชั่วคราว

กำเนิดและฟื้นตัวใหม่

เมื่ออาคารเรียนถูกระเบิดพังเสียหายไม่สามารถที่จะใช้ทำการสอนได้ ทางกระทรวงศึกษาธิการได้รับความร่วมมือจาก สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ และความอุปการะของวัดเทพศิรินทราวาส โดยที่ทางวัดได้เชิญหม่อมหลวงชูชาติ กำภู ผู้เป็นนักเรียนเก่า ซึ่งขณะนั้นได้ดำรงอธิบดีกรมชลประทาน มาปรึกษาเห็นพ้องต้องกันว่ายังพอจะซ่อมแซมได้ในส่วน ของตึกเยาวมาลย์อุทิศ และ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา จึงได้มอบให้อธิบดีกรมชลประทาน เป็นผู้อำนวยการจัดซ่อมโดย ใช้ทุนบริจาคร่วมกันเป็นเงิน ๒๑๐,๖๗๒.๙๙บาท จนสามารถเปิดใช้ทำการเรียนการสอนได้เมื่อกลางปีการศึกษา พ.ศ. ๒๔๘๙ จึงได้ย้ายนักเรียนจากสุสานหลวงไปเรียนที่ตึกทั้ง๒หลังที่บูรณะเสร็จแล้ว และยังมีนักเรียนบางส่วนไปเรียนที่ ตึกนิภานภดล และ ที่ศาลาโถงข้างซุ้มประตูบ้าง ภายหลังรัฐบาล โดยกระทรวงศึกษาธิการได้รับงบประมาณในการสร้างตึกแม้นนฤมิตร ตึกโชฎึกเลาหะเศรษฐี ขึ้นใหม่ โดยเป็นเงินประมาณ ๑,๕๐๐,๐๐๐ บาท และ สำหรับตึกโชฎึกเลาหะเศรษฐีนั้น คุณหญิงเพิ่ม โชฎึกราชเศรษฐี ได้ร่วม บริจาคทุนทรัพย์สมทบด้วย สำหรับตึกนิภานภดลนั้นได้ถูกระเบิด ลงตรงมุขด้านตะวันออกทำให้มุขนี้พังเสียหายตลอดทั้งหลัง โดยเฉพาะกระเบื้อง ประตูหน้าต่าง และ เพดานเกือบไม่มีที่เหลือเลยวัดได้เริ่มซ่อมแซมมุขที่พังให้พอที่จะวางเครื่องบนได้และ ตีระแนงมุง หลังคาตลอดทั้งหลังก่อน แล้ว ตีเพดานเป็นบางห้อง ทำประตูให้เปิดปิดได้พออาศัยเป็นที่เรียนชั่วคราวสิ้นเงินค่าซ่อม ประมาณ ๔๐,๕๕๖บาท และยังต้องซ่อมอีกภายหลังอีกประมาณ ๒๐,๐๐๐บาท ระหว่างที่กำลังสร้างตึกแมันนฤมิตร และ ตึกโชฏึกเลาหะเศรษฐี ขึ้นใหม่นั้นสถานที่ไม่เพียงพอสำหรับการเรียนการ สอน จึงจำเป็นต้องปลูกโรงไม้ไผ่มุงจาก ที่ริมกำแพงด้านหน้าโรงเรียนใช้เป็นห้องเรียนมัธยมชั่วคราว

ในเดือนกันยายน พ.ศ.๒๔๙๑ ทางราชการได้เริ่มลงมือสร้างตึกแม้นนฤมิตรหลังใหม่ โดยคงลักษณะกอธิครูปแบบเดิมไว้ เป็นส่วนมากมีนายเพี้ยน สมบัติเปี่ยม เป็นสถาปนิกผู้ออกแบบและดัดแปลงขยายห้องเรียนเพิ่มอีก ๔ห้องรวมเป็นทั้งหมด ๑๒ห้อง ประมูลราคาที่ ๙๖๔,๐๐๐บาท ใช้เวลาก่อสร้างประมาณ๑๐เดือนโครงสร้างต่างๆของอาคารเรียนเป็นคอนกรีตเสริม เหล็ก พื้นล่างภายในห้องเรียนทั้งหมดราดคอนกรีต แล้วปูด้วยกระเบื้องซีเมนต์พื้นห้องโถง และ เฉลียงใช้หินเกร็ดขัดมัน ส่วนในห้องชั้นบนทุกห้องปูด้วยไม้สักเข้าลิ้นเฉลียงใช้หินเกร็ดขัดมันเครื่องบนหลังคาใช้ไม้เต็งรัง หลังคามุงด้วยกระเบื้อง รอนคู่วิบุลย์ศรี ส่วนฝ้าปุด้วยเซโลเท็กซ์ทับแนวด้วยไม้สักทุกห้องมีโคมไฟฟ้า เพื่อใช้ในเวลากลางคืนด้วยห้องพักครู และ ห้องทำงานของอาจารย์ใหญ่ และ ผู้ช่วยติดพัดลมเพดานกระดานดำทุกห้อง(ใช้เซโลเท็กซ์ทาสีดำ)อาคารหลังนี้จัดให้เป็นที่ เรียนสำหรับชั้นมัธยมปลายใช้เป็นห้องเรียน ๑๐ ห้อง ห้องพักครู๑ห้อง ห้องประวัติศาสตร์๑ห้อง และ ได้จัดห้องเล็กชั้นล่าง ๑ ห้อง เป็นห้องสำหรับปฐมพยาบาลชั้นบนมีสะพานเชื่อมติดต่อกับตึกโชฏึกเลาหะเศรษฐีระหว่างตึกแม้นนฤมิตร และ ตึกเยาวมาลย์อุทิศมีการติดโทรศัพท์เพื่อให้สามารถทำการติดต่อกันได้อย่างรวดเร็ว

ตึกแม้นนฤมิตรได้สร้างเสร็จสมบูรณ์ เมื่อปลายเดือนกันยายนพ.ศ.๒๔๙๒ สมเด็จพระพุทธโฆษาจารย์ได้ขนานนามตึกนี้ว่า แม้นศึกษาสถาน ทางสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ร่วมกับโรงเรียนเป็นเจ้าภาพในพิธีเปิดตึกแม้นนฤมิตรหลังใหม่ โดย ได้ทูลเชิญ สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอกรมพระยาชัยนาทนเรนทร ผู้สำเร็จราชการแทนพระองค์พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่๙ เสด็จมาทรงเปิดแพรคุมนามตึกเรียน และสมเด็จพระพุทธโฆษาจารย์เป็นผู้ไขกุญแจเปิดตึก เมื่อวันที่ ๔ ธันวาคม พ.ศ.๒๔๙๒ แต่เดิมครั้งก่อนเกิดสงครามนั้น ด้านหลังตึกแม้นนฤมิตรจะมีอาคารไม้ ซึ่งอาคารไม้หลังนี้ได้รับความเสียหายไปด้วยจากภัย ของมหาสงคราม จนกระทั่งใน ปีพ.ศ. ๒๕๐๔ ทางกระทรวงศึกษษธิการ จึงได้จัดงบประมานจำนวน ๙๓,๐๐๐ บาทเพื่อทำการ สร้างอาคารไม้นี้ขึ้นมาใหม่ และ ได้เสร็จสมบูรณ์ในปี พ.ศ. ๒๕๐๗ โดยพระธรรมธัชมุนี เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาสองค์ที่๖ ขนามนามอาคารนี้ว่า"หัตถศิลป์"

ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา

ในปี พ.ศ.๒๕๑๔ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ซึ่งมีพลเอก กฤษณ์ สีวะรา เป็นนายกสมาคม พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคม และอาจารย์ใหญ่โรงเรียนเทพศิรนทร์ ได้ขออนุญาตต่อเจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาสและกระทรวงศึกษาธิการ เพื่อทำการรื้อถอน ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา ซึ่งชำรุดทรุดโทรมเป็นอันมาก เพื่อสร้างอาคารเรียนขึ้นมาใหม่ เมื่อเจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส และ กระทรวงศึกษาธิการ ได้รับทราบความประสงค์ ก็ได้อนุญาต โดยทางกระทรวงศึกษาธิการ ได้ให้สถาปนิกของกระทรวงออกแบบตึกใหม่เป็นอาคารสูง ๖ ชั้น มีหลังคาทรงไทย ด้วยเงินงบประมาณ ๕,๒๘๐,๐๐๐ บาท มีกำหนดสร้างเสร็จภายใน ๑ ปี

ในวันที่ ๒๔ มกราคม พ.ศ.๒๕๑๕ เวลา ๑๑.๓๙ น. สมเด็จพระเจ้าภคินีเธอเจ้าฟ้าเพชรรัตนราชสุดาสิริโสภาพัณณวดี ได้เสด็จมาทรงประกอบพิธีวางศิลาฤกษ์อาคารหลังใหม่นี้

เมื่อสร้างเสร็จสมบูรณ์ก็ได้ทำพิธีเปิดตึกใหม่นี้ ในวันที่ ๙ ธันวาคม พ.ศ.๒๕๑๕ โดยมีพระสาสนโสภณ(เอื้อน ชินทตโร) เจ้าอาวาส วัดเทพศิรินทราวาสเป็นประธานและขนามนามตึกแห่งนี้ว่า "ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา"ตามชื่อเดิมของตึกทั้งสอง ที่รื้อออกไป ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา เป็นอาคารคอนกรีตเสริมเหล็กสูง ๖ ชั้นหลังคาทรงไทย มีขนาดกว้าง ๙.๕๐ เมตร ยาว ๗๑.๕๐ เมตร มีห้องเรียนทั้งหมด ๒๙ ห้อง

ตึก ๑๐๐ ปีเทพศิรินทร์

ในปี พ.ศ.๒๕๒๘ เป็นเวลาที่จะครบ๑๐๐ปีที่องค์พระบาทสมเด็พระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงสถาปนาโรงเรียน จึงได้มีการสร้างอาคาร๑๐๐ปีเทพศิรินทร์ ขึ้นไว้เป็นที่ระลึกทางโรงเรียนได้รับเงินงบประมาณ ๑๑,๐๐๐,๐๐๐ บาท โดยก่อสร้างตามแปลนของกระทรวงศึกษาธิการ ในวันที่ ๑๕ มิถุนายน พ.ศ.๒๕๒๕ สมเด็จพระวันรัต (นิรันดร์ นิรนตโน) เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส ได้มาเป็นประธานในพิธีวางศิลาฤกษ์ ตรงกับวันอังคารแรม ๙ค่ำ เดือน๗ ปีจอ จุลศักราช๑๓๔๔ ราศีสิงห์ เตโชธาตุ เวลา๑๑.๐๙น. เป็นมหัทรโน ประกอบด้วยราชาแห่งฤกษ์