๑. รู้จักและประทับใจ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ ๑
นักเรียนระดับชั้น ม.๑ เป็นนักเรียนใหม่ จำเป็นต้องรู้จักและเรียนรู้เกี่ยวกับโรงเรียนเทพศิรินทร์โดยผ่านกระบวนการและกิจกรรมดังต่อไปนี้
๑) กิจกรรมสู่สายใยเทพศิรินทร์ถิ่นรำเพย เป็นกิจกรรมค่ายที่จัดก่อนเปิดภาคเรียนที่ ๑ มีการแนะนำสถานที่สำคัญต่าง ๆ ภายในโรงเรียน ให้นักเรียนใหม่ได้รู้จัก นักเรียนเก่าจะมาเล่าประวัติของโรงเรียน โดยมีนักเรียนปัจจุบันในระดับชั้นที่สูงขึ้นไปมาคอยดูแลเป็นพี่เลี้ยงให้กับน้อง ม.๑ แนะนำกฎ ระเบียบและแนวปฏิบัติในการเข้าแถว การใช้ชีวิตประจำวันในโรงเรียนเทพศิรินทร์ เป็นการกระชับความสัมพันธ์ระหว่างรุ่นพี่และรุ่นน้อง
