"เทพศิรินทร์" สิ่งหนึ่งที่ควรกระทำเป็นอย่างยิ่งคือการเคารพสักการะสิ่งศักดิ์สิทธิ์ของโรงเรียนที่มีอยู่มากมายหลายจุด อันเป็นที่ยึดเหนี่ยวจิตใจ และหลอมรวมศรัทธาของเราชาวเทพศิรินทร์

         เมื่อเข้าสู่ประตูของโรงเรียนฝั่งด้านสะพานนพวงศ์ สถานที่แรกที่เราทุกคนก็จะได้สัมผัสกับความสง่างาม คือ พระบรมราชานุสาวรีย์พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ในหลวงรัชกาลที่ ๘ แห่งราชวงศ์จักรี

         สร้างขึ้นเพื่อเป็นการเฉลิมพระเกียรติคุณ และรำลึกในพระมหากรุณาธิคุณของพระองค์ ด้วยทรงเคยศึกษา ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์ เมื่อปี พ.ศ. ๒๔๗๕ เลขประจำพระองค์ ๒๓๒๙ และทรงมีพระราชหฤทัยผูกพันกับสถานศึกษาแห่งนี้ตลอด โดยพระบรมราชานุสาวรีย์นี้มีขนาดเท่าพระองค์จริง ฉลองพระองค์ชุดจอมทัพ ประทับยืน หล่อขึ้นพร้อมกับพระบรมราชานุสาวรีย์ที่ประดิษฐาน ณ วัดสุทัศนเทพวรารามราชวรมหาวิหาร และเมื่อถึงวันที่ 9 มิถุนายน ของทุกปี โรงเรียนเทพศิรินทร์ของเราก็จะมีการจัดพิธีวางพวงมาลา และถวายราชสักการะ เนื่องในวันคล้ายวันสวรรคตของพระองค์

         เดินผ่านไปอีกไม่ไกลก็จะพบกับพระราชานุสาวรีย์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ในพระบาทสมเด็จพระจอมเล้าเจ้าอยู่หัว พระบรมราชชนนีพันปีหลวงในพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว องค์ปฐมเหตุแห่งการสถาปนาโรงเรียนเทพศิรินทร์ ทรงอยู่งานพัด และเป็นที่ถูกพระทัยในสมเด็จพระอัยกาธิราช(พระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว) ถึงกับโปรดเกล้าฯ พระราชทานนามแก่หม่อมเจ้าหญิงว่า "รำเพย" อันมีความหมายว่า "ลมเย็นที่พัดค่อยๆ อ่อน ๆ" ครั้งรับราชการในตำแหน่งพระมเหสีในพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงได้รับการสถาปนา และเฉลิมพระนามเป็น "สมเด็จพระนางเจ้ารำเพยภมราภิรมย์" อันมีความหมายว่า "บุปผชาติที่เป็นที่ยินดี และเป็นที่พักพิงของมวลหมู่ภมร" และในครั้งใดที่ได้มีโอกาสมาสักการะ และมองขึ้นไปยังพระรูปของพระองค์ท่าน เราทุกคนจะรับรู้ได้ทันทีในพระจริยวัตรอันอ่อนโยน เรียบร้อย งดงามสมเป็นขัตติยนารี ซึ่งเป็นที่สนิทเสน่หาของพระราชสาวมียิ่งนัก และเมื่อถึงวันคล้ายวันสวรรคของสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี วันที่ 9 กันยายน ของทุกปี ซึ่งชาวเทพศิรินทร์เรียกกันว่า "วันแม่รำเพย" ก็จะมีพิธีวางพวงมาลา และถวายราชสักการะ รวมทั้งการกล่าวคำสัตย์ปฏิญาณของนักเรียนเทพศิรินทร์ทุกคนต่อหน้าพระราชานุสาวรีย์ ว่าจะจงรักภักดีต่อสถาบันหลักของชาติ จะปฏิบัติตามกฎระเบียบของโรงเรียน และจะเทิดทูนรักษาไว้ ซึ่งเกียรติภูมิแห่งสถาบันเทพศิรินทร์

         ถัดเข้าไปจากตึกเยาวมาลย์ฯ ก็จะได้พบกับสิ่งปลูกสร้างสถาปัตยกรรมไทยอันวิจิตรหลังงาม นามว่า "ตึกนิภานภดล" อันเป็นที่ประดิษฐานของพระสาทิสลักษณ์ และพระอนุสาวรีย์ของสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล วิมลประภาวดี กรมขุนอู่ทองเขตขัตติยนารี พระราชธิดาในพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ผู้ทรงบริจาคทุนทรัพย์สร้างเครื่องใช้ครุภัณฑ์สำหรับตึกเยาวมาลย์อุทิศ และสร้างตึกนิภานภดลถวายแก่วัดเทพศิรินทราวาสสำหรับเป็นโรงเรียนสอนปริยัติธรรม(ปัจจุบันเป็นตึกเรียนของโรงเรียนเทพศิรินทร์) เพื่ออุทิศพระกุศลเนื่องในโอกาสที่พระองค์ทรงเจริญพระชนม์ได้ 28 พรรษา เสมอด้วยพระชนมพรรษาสมเด็จพระอัยยิกา พระอนุสาวรีย์แห่งนี้ตั้งอยู่ชั้นบนของตึก เป็นพระรูปครึ่งพระองค์ ทำจากหินอ่อนอิตาลีที่นำเข้ามาเมื่อครั้งสร้างพระที่นั่งอนันตสมาคมอันมีความงดงามเป็นยิ่งนัก
         นอกจากนี้บนตึกนิภานภดล ยังเป็นที่ตั้งของห้อง "วิมลประภาวดี" ซึ่งเป็นห้องดนตรีไทยของโรงเรียนเทพศิรินทร์ ซึ่งนอกจากจะมีเครื่องดนตรีที่เก่าแก่ และอุปกรณ์การแสดงนาฏศิลป์อาทิหนังใหญ่แล้ว ยังมีพระพุทธรูปปางห้ามญาติ