สงครามนำความหายนะมาสู่มวลหมู่ลูกแม่รำเพย

            ระหว่างสงครามมหาเอเชียบูรพา ( พ.ศ.๒๔๘๔-๒๔๘๘ ) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของสงครามโลกครั้งที่๒ โรงเรียนเทพศิรินทร์ และวัดเทพศิรินทราวาส ซึ่งอยู่ใกล้สถานนีรถไฟหัวลำโพง จึงได้รับภัยจากการทิ้งระเบิดของฝ่ายสัมพันธมิตร เมื่อวันที่๑๐ กรกฏาคมพ.ศ.๒๔๘๘ ตัวตึกอาคารในบริเวณโรงเรียนเสียหายมาก โดยเฉพาะตึกแม้นนฤมิตร ตึกโชฏึกเลาหะเศรษฐี ห้อง พละศึกษาห้องอาหาร และเรือนนักการภารโรงเสียหาย ทั้งหมด ส่วนตึก เยาวมาลย์อุทิศ และตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา เสียหาย น้อยกว่าขณะที่เกิดสงครามได้มีการย้ายที่ทำการสอนไปยังที่โรงเรียนสอนชั่วคราว ซึ่งปลูกเป็นโรงแถวมุงจากที่อำเภอบางกะปิ แต่ต่อมาภายหลังโรงเรียนนั้นได้ถูกระเบิดอีกจึงต้องย้ายโรงเรียนชั่วคราวไปไกลถึงที่บางบ่อ อำเภอบางพลี จังหวัดสมุทรปรา การหลังจากสงครามยุติลงแล้ว ตึกเรียนของโรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับการเสียหายอย่างมากจึงต้องไป ทำการสอนที่สุสาน หลวงของ วัดเทพศิรินทราวาส โดยอาศัยพลับพลาอิศริยาภรณ์ กับศาลาโถง ในบริเวณสุสานหลวงของวัด เป็นการชั่วคราว